Koffein


Fizikai tulajdonságai

Fehér színű, keserű ízű, kristályos anyag.
Olvadáspontja: 238 °C
Szublimációs pontja: 178 °C
Vízben rosszul oldódik.

 

Szerkezete

A koffein ún. purinvázas vegyület. A purinváz alapját két vegyület, a pirimidin és az imidazol adja. Mindkét vegyület gyűrűs, a gyűrű nitrogénatomot tartalmaz, azaz nitrogéntartalmú heterociklusok.

 

Purin
Az ábrán látható, hogy a gyűrű hattagú, felépítésében 4 szénatom és két nitrogénatom vesz részt. A nitrogénatomokon lévő vonalak nemkötő elektronpárokat jelölnek, míg a gyűrűn belül a pöttyök delokalizált elektronokat.
Imidazol
Kissé más ábrázolás, mint az előző. Az imidazol gyűrűje öttagú, 3 szén- és két nitrogénatom alkotja.

 

A két vegyület kapcsolódásával jön létre a koffein. Bal szélen a pirimidin látható, a fenti ábrához képest kissé elforgatva, míg jobbszélen a purin, a fenti ábrához képet szintén elforgatva. Látható, hogy mindkét alapvegyületben a hidrogének metilcsoportra (-CH3), illetve oxocsoportra (=O) vannak cserélve. A gyűrűn belüli vonal kettős kötést jelöl.

 

Előfordulása

Kávé, tea, kóladió, kakaóbab.

 

Felhasználása

Ősidők óta használt élénkítő szer. Gyógyászatban alkoholmérgezés és kimerültség kezelésére, élénkítő szerként, valamint fájdalomcsillapító és megfázás elleni gyógyszerek gyártásához használják.

 

Rokon vegyületek

Teofillin (dimetil-xantin) - előfordulás: tea, felhasználás: asztma elleni gyógyszer.
Teobromin (xanteóz) - előfordulás: kakaónövény, felhasználás: élénkítő, vizelethajtó.